勘十郎去到了希美，靠割人头发做成“毛笔”贩卖为生。光月御田游历希美，睡觉时，勘十郎以为他是一个尸体，企图割下御田的头发，结果被反揍了一顿，于是开始跟随御田。御田成为九里大名后，勘十郎协助御田治理九里，成为其家臣。在光月家，他经常暗地挪用光月家族的作战经费给黑炭大蛇。
33年前，由于御田将财产全部施舍于黑炭大蛇，家臣们倍感烦恼。为了帮助御田，勘十郎跟随其他家臣偷偷变装去偷霜月康家的财产，最终失败被抓住。然而霜月康家则没有处罚他们，而是将钱财送给他们，让他们成为和之国的守护神。之后的三年里，家臣们专心学习文化，互相切磋，最终成为了威风凛凛、英姿飒爽的武士。
御田随白胡子出海后，黑炭大蛇继承和之国将军之位，并且仗着凯多在和之国各个地方建设武器工厂。25年前，勘十郎跟随锦卫门等人冲进花之都，但不料遭到了暗算。同时，凯多的手下也赶到九里，企图取光月桃之助的性命，光月时为了保护桃之助受伤。半年后，光月御田回到和之国，得知情况的御田杀入花之都。但御田却在大蛇和凯多的欺骗下，达成了用跳五年裸舞换取人质性命的约定。
20年前，发现被欺骗的御田决心讨伐凯多，勘十郎随着其他家臣跟着御田一起讨伐。黑炭勘十郎给大蛇、凯多报信，凯多得知了御田的出征，做好了准备迎接御田。御田带领赤鞘九人男与凯多数千名海贼对峙。勘十郎和传次郎对阵奎因。而御田也遭暗算，被凯多击败。
三天后，御田被处以釜烹之刑，而勘十郎等人也已经做好了赴死的准备。最后御田被凯多枪杀，用尽最后的力气使勘十郎等人成功逃离。勘十郎跟随锦卫门等人赶回御田城。回来之时，凯多已经对御田城进行了纵火。河松带着光月日和从河中逃走，光月时用“时间果实”的能力将勘十郎等人传送至了20年后（顶上战争两年后）的和之国。完成时空穿越后，勘十郎第一时间向黑炭大蛇通报了他们穿越而来的消息。
随后，为了寻找毛皮族的帮忙，勘十郎跟随锦卫门、雷藏、桃之助逃离的和之国，在离开和之国的时候被百兽海贼团发现。在前往佐乌的航行上遭遇船难，雷藏与其他人失去联系。雷藏侥幸先行抵达佐乌等待会合。杰克手里有勘十郎提供的雷藏的生命卡，于是知道了雷藏以及佐乌的位置。
随后，勘十郎与锦卫门、桃之助则漂流至德雷斯罗萨。桃之助上错了船，锦卫门向庞克哈萨德追赶，勘十郎为掩护锦卫门而被卫兵们抓住，被丢入了地下的废料厂。
锦卫门在德雷斯罗萨的街上寻找勘十郎时，掉进了一个坑里，那里是废料场，而黑炭勘十郎也正在里面。里面还有许多德雷斯罗萨的居民。当时，黑炭勘十郎正在啃食“画”出大头菜。知道锦卫门和桃之助没事后，黑炭勘十郎很高兴，于是“画”出了一只鸟，准备与锦卫门飞上去。这时，在场的居民要求一起上去。
黑炭勘十郎于是画了梯子，大家靠梯子爬了上去。到了地面后，黑炭勘十郎以为群众们要到“王之高地”旧址避难，谁知他们都是去抓乌索普等人的。黑炭勘十郎与锦卫门“飞”到“王之高地”旧址知道错了以后，被乌索普臭骂了一顿。其后乌索普反利用黑炭勘十郎的能力绘制头像并包覆在特制子弹里，将其射出并再度吓晕砂糖，成功解救险些被砂糖变成玩具的路飞和罗。之后为了减缓鸟笼的收缩速度，黑炭勘十郎和锦卫门用武装色霸气硬化一起推鸟笼。
唐吉诃德·多弗朗明哥被击败的三天后，参加了草帽大船团成立的派对，后与锦卫门随路飞等人乘坐巴托洛米奥的海贼船一同离开德雷斯罗萨，前往佐乌。
来到佐乌以后，勘十郎用“升龙”将路飞他们送上了岛，自己和锦卫门却被猴子毛皮族砸了下去，但并无大碍。
再次攀登时，又被佐乌象主的鼻子喷的水冲下，于是休息了一晚。第二天清晨，两人终于爬了上来与桃之助汇合。通过猫蝮蛇和犬岚确认了雷藏的安全。与雷藏汇合后，草帽一伙、心脏海贼团、光月家族、毛皮族组成了忍者海贼毛皮武士同盟，一同讨伐凯多以及黑炭大蛇。最后，同盟兵分四路，勘十郎跟随锦卫门率先前往了和之国。
回到和之国，勘十郎持续隐藏自己的真实身份，直到出征前为止。同时也由于他的泄密行为，黑炭大蛇得知了暗号，导致大量盟友被捕。为了挽救计划，霜月康家揽下了所有罪行，被公开处刑。康家向贝宝传递了新的暗号，集结地点发生了改变。收到新暗号后，锦卫门立即通过电话田螺向各方反抗势力传递信息。他集结赤鞘武士和草帽一伙，将新的地点告诉了大家。勘十郎则将新暗号的地点透露给了黑炭大蛇，令其做出对应的行动。
火焰庆典前夕，勘十郎随锦卫门等人先行一步前往约定的港口常影港，可在他们面前只有一片狼藉，港口空无一人，船只遭到破坏。勘十郎偷偷留在了岸上，画了一个自己的分身跟着锦卫门等人乘小船前往鬼之岛。就在锦卫门等人怀疑间谍就在他们之中时，勘十郎的分身向锦卫门等人表明了身份。满腔怒火的锦卫门拔刀斩向勘十郎，可斩杀的只是分身。而另一边，真实的勘十郎画出了一条蛇将阿忍缠绕住，抓住了桃之助。
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