在1487年的年末，朱利亚诺终于是找到一个比较完美的住所，它能看见港口葡萄牙的特殊单位克拉克帆船（是一种加大版的卡尔维尔帆船，前桅方帆，后桅三角形帆）的进港和离港，也能远离那儿的喧嚣。他卖掉几幅恩里克王子的肖像画后，就提桶跑路了，现在的他还不想和葡萄牙得到王室产生这种联系。
有了充足的资金后，朱利亚诺就前往了葡萄牙的西南角，萨格里什的小渔村。但这里并不是普通的小渔村，这里有着人类历史上第一所航海学院，以及天文台、图书馆和灯塔。这里是船只离开港口、进入深不可测的绿色深渊大西洋之前的最后一个避难所，向南望去，似乎能望见博哈多尔角，那里一直是过去的人们所认为的世界尽头。
作为《文明6》葡萄牙的特殊设施，这个由恩里克王子所建立到的航海学院，此时已经有些荒废了，但游览这里的朱利亚诺依旧可以感受到，当时人类为了征服海洋的决心。关于航海学院，从当地人的说法中，有两个有趣的观点：水手们是在实际操作中学习到航海经验的，而不是学院：另一方则认为水手们可以在学院了解到波涛汹涌的大西洋那里存在危险，又该如何应对。
在亚热带的萨格里什度过了新年后，朱利亚诺又动身返回里斯本，从那里出发前往这块大陆的最西端，罗卡角。
此时那位游览过这里并写下“路止于此，海始于斯”的葡萄牙诗人卡蒙斯还未出生，“海草满头，海鸥在肩”是对罗卡角险峻和大西洋的平静。对于罗卡角还有一个最深的印象，就是007的小说，有一些是在这里诞生。
在罗卡角和卡斯卡伊斯待了将近一年后，朱利亚诺回到了里斯本，他先是写了几封信问候在米兰、蒙特里久尼和威尼斯的朋友，也给佛罗伦萨的洛伦佐写了一封，也许这是最后一封。在给洛伦佐的信中说道：这一路西行路上的见闻，以及各处的景色，还有一些葡萄牙探索海洋是为了寻找什么。朱利亚诺不知道他的这个便宜哥哥能不能收到，反正他估计是收不到洛伦佐的回信了。
......
1488年的12月里，朱利亚诺准备平静的度过这一年，只是在这个月的某一天里，两条双桅大帆船开进了里斯本，没过多久，葡萄牙的国王若昂二世出现在了港口，似乎是专门为了迎接这两条船而来，场面甚是是宏大。
朱利亚诺想了想，他意识到这似乎是探索了非洲最南端的迪亚士船队，在大海上历经一年零五个月后，这支从1487年7月出发的船队回到了它出发的港湾。他也出了房门去凑凑热闹，但朱利亚诺并没有听到什么有趣的东西，只能听到国王和其臣子间的吹捧，以及他们真的能通过非洲的最南端前往东方了。
朱利亚诺并没有在这里待多久，他挤出人群准备回到他住的地方，在离开前，他似乎听到了一声叹气，当他寻找到那个声音时，已经离得很远了，朱利亚诺觉得这个叹气的身影有些莫名的熟悉，可他止住了这种冲动。
某一天的闲逛之中，朱利亚诺碰见了一个从葡萄牙皇宫出来的一个愁眉苦脸的人，他似乎和那日迎接船队回归时叹气离开的人影有些相像，朱利亚诺好奇的上前搭了话：
“这位先生，我似见过你，你看起来，怎么...如此低沉。”
“噢，你好，抱歉，我太难过了，以至于没有看见你......”陌生人非常低迷，声音若不可闻，“葡萄牙国王又一次拒绝了我的提议，我觉得我应该去别处碰碰运气了。”
“是吗？”朱利亚诺平静的说，他不想在给这个在谷底的人任何刺激，“那是什么样的提议呢，居然能让葡萄牙国王又一次拒绝。”
陌生人湿似乎找到了一点慰藉，他能找到一个人起诉了，只听见他断断续续的说道：
“不是又一次，这...大概是4~5年里，我都不记得拒绝过多少次了。我只是认为从西边也能到达东方，或许还要更快，所以想葡萄牙国王支持我的这一次探索，附加条件也不过是船队的总指挥和航行路上10%的利润而已。可是那些所谓航海知识丰富的葡萄牙专家却认为，向西航行到达东方的实际距离将远远超过绕过非洲最南端到达东方的距离，葡萄牙的国王似乎非常认同这一观点，也执行了他的计划，前些日子，他刚刚迎接了他的船队。”
朱利亚诺脑中闪过了几个关键词，他似乎可以确认眼前这个陌生人的身份了，于是他试探道：
“你是热那亚来的？”
“你...你怎么知道？”陌生人有些惊讶。
“嗯...真是呀，那你是叫克里斯托弗·哥伦布？”朱利亚诺这下可以万分确定了。
陌生人已经惊讶的说不出话来了，他呆呆的看着朱利亚诺，似乎想要一个解释，过了一会，他说道：
“我是克里斯托弗·哥伦布，可是...你是怎么知道的?”
“哈！我就是知道，”见此时已经37岁的哥伦布脱离了多次被葡萄牙国王拒绝的阴影，朱利亚诺开起了玩笑，“我来自佛罗伦萨，你可以叫我维亚乔。”
“维亚乔，你来自佛罗伦萨呀，真让人有一种亲切感。”哥伦布感慨道，“说道佛罗伦萨，这让我想起了，过去我曾游说过得地方，威尼斯、热那亚；巴黎；伦敦，不过都失败了......现在里斯本也没有支持我的计划，我真的不知道要去哪了。”
“你知道你为什么会失败吗？”朱利亚诺说，“除了葡萄牙，你去过的地方，要么是城邦这种，作为热那亚人，你也应该知道他们的德行，作为商人的他们，可是需要很大利润回报的；要么是贵族之间还在相互倾轧的国家，他们可又没时间关心本国领土以外的事情。”
“好像确实如此。”哥伦布思考了一阵，“你说得对...那我似乎除了葡萄牙，无处可去了，可葡萄牙国王永远不会同意我的计划的。”
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